بينما كانت عائلة أوباما تتمتع بإجازتها في جزر فيرجن البريطانية، دخل الرئيس السابق ومؤسس مجموعة فيرجن ريتشارد برانسون في تحدٍ بحري.

إذ أن برانسون قدّم لأوباما فرصة تعلم التزلج الشراعي، كما أنه زاد من الرهان بالتحدي قائلاً: «هل يمكن لباراك أن يتعلم التزلج الشراعي قبل أن أتمكن من تعلم Foilboard؟».